Aρχικά ο Αλκαίος, σε αντίθεση με τους υπόλοιπους συμπατριώτες του , υποστήριζε τον βασιλιά των Μακεδόνων Φίλιππο Ε ΄. Τον θεωρούσε εγγύηση πως η πόλη του Μεσσήνη θα διατηρήσει την ανεξαρτησία της απ' τους Λακεδαιμόνιους , τους Αιτωλούς , τους Αχαιούς και τους Ρωμαίους. Μετά την ήττα του όμως στην μάχη στις Κυνός Κεφαλές στράφηκε υπέρ των Ρωμαίων. Έγραψε :

Το επίγραμμα αναφέρεται στους νεκρούς Έλληνες που βρίσκονταν στο πλευρό του Φιλίππου. Μάλλον το "Θεσσαλών" είναι λάθος και η σωστότερη απόδοση θα ήταν "σε αυτόν τον τύμβο της Θεσσαλίας". Ημαθία = Μακεδονία. Οι Αιτωλοί ήταν σύμμαχοι των Ρωμαίων και συνέβαλαν πολύ στη νίκη.
O αριθμός των 30.000 είναι υπερβολικός. Ο Πλούταρχος, ο Πολύβιος και ο Τίτος Λίβιος λένε πως οι νεκροί ήταν 8.000 . Οι Λατίνοι που μιλούν για 32.000 ή 40.000 νεκρούς προφανώς υπερβάλλουν κι αυτοί. Ο Φίλιππος το πήρε βαριά και έβγαλε δικό του δίστιχο κατά του Αλκαίου :
Ἄφλοιος καὶ ἄφυλλος ὁδοιπόρε τῷδ' ἐπὶ νώτῳ
Ἀλκαίῳ σταυρὸς πήγνυται ἠλίβατος·
Αφού οι ελπίδες του Αλκαίου στον Φίλιππο διαψεύστηκαν , στράφηκε υπέρ των Ρωμαίων και του Φλαμινίνου. Έγραψε νέο επίγραμμα πως ο Φλαμινίνος έφερε την ελευθερία στους Έλληνες.

http://grissh.gr/system/articles/assets ... 1518593654